Năm 1952, cựu tiền đạo Arsenal và đội tuyển Anh Ted Drake được bổ nhiệm làm huấn luyện viên. Một trong nhữg "huấn luyện viên áo vest" đầu tiên người luôn bắt tay các cầu thủ và chúc họ "mọi điều tốt nhất" trước mỗi trận đấu, Drake tiến hành hiện đại hóa câu lạc bộ, cả trong và ngoài sân cỏ. Một trong những động thái đầu tiên là loại bỏ hình ảnh người hưu trí Chelsea ra khỏi cuốn thông tin trận đấu và biệt danh cũ của câu lạc bộ cũng không còn nữa. Kể từ đó họ được biết đến là the Blues. Họ cũng cho ra mắt mẫu biểu trưng mới "sư tử đứng chồm hai chân trước".[20]

Ông cải thiện chương trình tập luyện, đưa việc tập với bóng vào các buổi tập luyện, một phương pháp huấn luyện hiếm gặp ở Anh thời điểm đó; hệ thống tìm kiếm và đào tạo trẻ của người tiền nhiệm được mở rộng và ông đã bỏ đi chính sách chuyển nhượng cũ của cầu lạc bộ là mua về những cầu thủ ngôi sao mà thay vào đó là mua những cầu thủ ít nổi nhưng phù hợp từ các hạng đấu thấp hơn.[4] Ông cũng kêu gọi các cổ động viên luôn ủng hộ và đằng sau đội bóng.[4] Những năm đầu của Drake không như hứa hẹn, Chelsea kết thúc ở vị trí thứ 19 và chỉ hơn một điểm so với nhóm xuống hạng ở mùa đầu tiên và xếp thứ 8 ở mùa thứ hai của ông.

Mùa giải 1954–55, là năm kỷ niệm 50 năm thành lập của câu lạc bộ, mọi thứ thay đổi. Câu lạc bộ bất ngờ giành chức vô địch First Division với một đội hình không được đánh giá cao. Với thủ môn Charlie 'Chic' Thomson, cầu thủ nghiệp dư Derek Saunders và Jim Lewis, tiền vệ trung tâm Johnny "Jock" McNichol, cầu thủ chạy cánh Eric "Rabbit" Parsons và Frank Blunstone, hậu vệ Peter Sillett và huấn luyện viên tương lai của tuyển Anh Ron Greenwood ở trung tâm hàng phòng ngự, cùng với đó là những cầu thủ cũ của câu lạc bộ, hậu vệ phải Ken Armstrong, hậu vệ trái Stan Willemse và trung vệ cựu binh John Harris. Có lẽ ngôi sao duy nhất của đội bóng là đội trưởng, tay săn bàn hàng đầu (với 21 bàn tại giải quốc gia) và là tuyển thủ của đội tuyển Anh Roy Bentley.

Chelsea khởi đầu mùa giải giống như cái cách mà họ kết thúc trước đó, với bốn trận thua liên tiếp, trong đó có một trận thua rùng mình 5–6 trước Manchester United, khiến họ chỉ có vị trí thứ 12 vào tháng 11. Kể từ đó họ có chuỗi trận khó tin, chỉ để thua 3 trong 25 trận tiếp theo và giành chức vô địch trước một vòng đấu sau chiến thắng 3–0 trước Sheffield Wednesday vào Ngày St George's. Chìa khóa của thành công là hai chiến thắng trước đối thủ cạnh tranh trực tiếp và là á quân Wolverhampton Wanderers. Đầu tiên là chiến thắng kịch tính 4–3 tại Molineux – một trận đấu mà Chelsea bị dẫn 2–3 trước khi bước vào thời gian bù giờ – và chiến thắng 1–0 trên sân Stamford Bridge vào tháng 4, Sillett được quả phạt đền sau khi đội trưởng Wolves Billy Wright dùng tay đấm bóng vọt xà.[21]

Chelsea giành được 52 điểm mùa giải đó và trở thành một trong những đội giành chức vô địch với số điểm ít nhất kể từ sau Thế chiến thứ nhất. Trong trận đấu cuối cùng của mùa giải, Chelsea, khi ấy đã là nhà vô địch, được Những đứa trẻ của Busby Manchester United của Matt Busby xếp hàng chào danh dự. Mùa giải đó cũng chứng kiến cú ăn bốn duy nhất, với đội dự bị, 'A' và đội trẻ vô địch những giải đấu mà họ tham dự.

Vô địch Championship nên Chelsea trở thành câu lạc bộ đầu tiên của Anh tham dự mùa mở màn giải European Champions' Cup diễn ra ở mùa giải sau đó. Họ được bốc thăm gặp đội vô địch Thụy Điển Djurgårdens IF ở vòng một. Tuy nhiên Chelsea bị từ chối cho tham dự do sự can thiệp của Football League và FA, rất nhiều thành viên lãnh đạo đã phản đối ý tưởng và cho rằng các giải quốc nội là có địa vị cao nhất, vì thế câu lạc bộ bị thuyết phục rằng phải rút lui.[22] Chelsea đã thi đấu một trận giao hữu tranh chức vô địch Vương quốc Anh không chính thức khi gặp đội vô địch Scotland Aberdeen, trận đó Aberdeen thắng. Chelsea đã trao một chiếc đĩa với biểu trưng của câu lạc bộ cho Aberdeen như là một phần thưởng.

Chelsea đã không thể tiếp tục thành công trong việc cạnh tranh danh hiệu, họ kết thúc thất vọng ở vị trí thứ 16 mùa giải tiếp theo. Đội hình các cầu thủ dần có tuổi kèm theo đó là câu lạc bộ thường chỉ xếp ở giữa bảng xếp hạng; một điểm sáng hiếm hoi trong giai đoạn này là sự xuất hiện của tay săn bàn sáng giá Jimmy Greaves, người ghi được 122 bàn thắng tại giải quốc gia trong bốn mùa giải. Cùng với Greaves, là một loạt các cầu thủ trẻ đầy hứa hẹn khác, còn được gọi là Những chú vịt con của Drake, xuất hiện ở đội một, do thiếu kinh nghiệm nên kết quả thi đấu rất thất thường. Một trong những nỗi thất vọng của câu lạc bộ trong giai đoạn này là bị loại ở FA Cup ngay từ vòng ba bởi đội Fourth Division, Crewe Alexandra, vào tháng 1 năm 1961. Khi Greaves được bán cho Milan vào tháng 6 năm 1961 kết quả thi đấu của câu lạc bộ vàng bết bát khi thiếu đi những bàn thắng của ông. Drake bị sa thải vào tháng 9 sau trận thua 4–0 trước Blackpool cùng với vị trí dưới đáy bảng xếp hạng của Chelsea. Ông được thay thế bởi cầu thủ kiên huấn luyện viên 33 tuổi Tommy Docherty.